So wie ich dich verstanden habe, hast du immer den gleichen Artikel mit verschiedenen vom User bestimmte Beschreibungen.

Das wird nur mit erheblichem Umbau gehen, da du letztlich zuerst die Artikel alle speichern und anhand der Beschreibungen entsprechend die Anzahl filtern müsstest.
Hier solltest du aber dann beachten, dass dieser Umbau bei jedem Update nachträglich neu eingepflegt werden müsste!

Gehen würde das vermutlich über die checkout_confirmation.php, hier müßte man den Filter einbauen.