Ich vermute ich habe den Fehler gefunden und werde morgen Bescheid geben, ob es tatsächlich die Ursache war.

Die Datenbank Zeitzone war UTC und seit der neuen Gambio Version kann man auch im Backend eine Zeitzone definieren. Diese beiden waren um eine Stunde verschoben, weshalb in der Stunde nach 00:00 falsche Einträge waren. Sprich: Die If-Abfrage vom Shopsystem war im Gegensatz zum Zeitstempfel der Datenbank um eine Stunde versetzt.