Selbst angelegte Dateien werden, wenn man es richtig macht, nicht gelöscht. Veränderte Original-Dateien hingegen schon!
Generell ist es aber so, dass man zu jedem Update prüfen muss ob die eigenen Dateien evtl. angepasst werden müssen.

Der "Aufwand" ist dabei relativ.
Wer ohne nachzudenken irgendwelche Dateien verbiegt damit das alles toll aussieht, wird zu jedem Update immer viel Arbeit haben damit der Shop auch weiterhin läuft.
Mit grundlegendem Wissen zu Usermods, Extendern, Overloads, etc. und einem ordentlichen Konzept ist so ein Update dennoch binnen weniger Minuten erledigt.

Aber Vorsicht bei Modulen, Templates, Themes, etc. von Drittanbietern! Vor jedem(!) Update muss unbedingt geprüft werden, ob auch all diese externen Tools überhaupt mit dem neuen Update kompatibel sind!